מהמר בהגרלת "Winner", שזכה בכ-600 אלף שקל ב-17 הימורים שערך באותו יום, חייב במס כאילו ערך את כולם ב"הימור אחד". כך קבע ביהמ"ש המחוזי בת"א. בכך קיבל השופט מגן אלטוביה את עמדת פקיד שומה תל אביב 1 ברשות המסים, ודחה את ערעור המס של המהמר מאיר עמור, שזכה ב-600,500 שקל כתוצאה משליחת 17 טפסי "Winner". הגם שסכום הזכייה בכל אחד מ-17 הטפסים היה נמוך מסף המס המוטל על הגרלות והימורים, נקבע, כי עמור ישלם מס על הסכום כולו, שייחשב להימור אחד. בנוסף, קבע ביהמ"ש כי על עמור לשלם הוצאות משפט ושכר טרחת עורך דין בסך 18,000 שקל.
ההימור שבמחלוקת נערך ב-15 ביוני 2010, אז שלח עמור 17 טפסים באמצעות פלטפורמת ההימורים "Winner". הטפסים נשלחו בהפרש של דקות ספורות בין הטופס הראשון לאחרון וכללו ניחוש זהה של התוצאות בשלושה משחקי כדורגל שנערכו במחזור משחקים אחד. יחס הזכייה, אשר נגזר מההימור הספציפי, היה זהה בכל אחד מהטפסים ועמד על 12.01. סכום הזכייה בכל טופס לא חצה את סכום הפטור שנקבע בצו מס הכנסה לעניין מיסוי השתכרות או רווח מהימורים, מהגרלות או מפעילות נושאת פרסים - שעמד בשנת 2010 על 57,120 שקל, וסך סכומי הזכייה מכל הטפסים שולם לעמור בשיק אחד בחודש הזכייה על ידי המועצה להסדר ההימורים בספורט, ללא ניכוי מס במקור. רשות המסים ביקשה לחייב את עמור במס על כל הזכייה כאילו עמור ביצע הימור אחד, אך עמור טען כי מדובר במספר הימורים שאינם חוצים את סף המס. לטענתו, יחידת המיסוי היא "טופס אחד", כלומר היסוד הכמותי של הטפסים הוא אשר תוחם את גבולותיו של הביטוי "הימור אחד".
לטענת המדינה, באמצעות עו"ד עדי חן מהמחלקה הפיסקאלית בפרקליטות מחוז ת"א (אזרחי), כוונת המחוקק הייתה למסות הכנסות מהימורים ולפטור מתשלום מס אך ורק זכיות בסכומים נמוכים. עוד לטענת המדינה, יש לראות ב- 17 הטפסים שמילא המערער יחד "הימור אחד" וזאת בשל זהות הניחושים בכל טופס (ביחד לאותם שלושה משחקי כדורגל), הזמן הקצר מאוד בין שליחת טופס אחד לשני והיעדר כל יתרון בפיצול ל- 17 טפסים, למעט הקטנת הפרס/ ההכנסה מכל טופס אל מתחת לתקרת ההכנסה הפטורה.
ביהמ"ש קיבל את עמדת המדינה וקבע, כי "הפקודה או הצו אינם מגדירים את המונח "הימור", ועל כן, יש לבחון את טענות הצדדים לאור המובן השגור בפי הציבור למונח "הימור" והסדרים חוקיים נוספים הנוגעים למונח 'הימור' ... מאלה עולה, שבהימור משקיע או מסכן המהמר סכום כסף או שווה כסף בניחוש על תוצאה עתידית... מתוך כוונה לזכות בסכום הפרס המובטח למנחש נכונה. בהינתן שכך, קבלת עמדת המערער (עמור, א' ל"ו) לפיה בבחינת גובה ההכנסה מהימור לצורך חישוב הפטור יש להתייחס לכל טופס מתוך 17 הטפסים ששלח באופן נפרד, תוך התעלמות מכך שמדובר באותו ניחוש או סט ניחושים זהים על אותם משחקים המזכים באותו פרס, אינה מתיישבת עם התכלית של הוראות סעיף 2א לפקודה אשר כאמור נועדו להרחיב את בסיס המס ולהטיל מס בשיעור 25% על הכנסות מהימורים... אין לקבל, שנישום יהיה רשאי לפצל 'הימור אחד' למספר טפסים ולפטור עצמו מתשלום מס מקום שהכנסתו מאותו הימור גבוהה עשרות מונים מסכום הפטור הקבוע בצו, כמו במקרה כאן. זהות ההימור- הניחוש, הופכת את שורת הסימונים בטפסים, ל'הימור אחד'".